Ácido dibenzoil-L-tartárico

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El ácido dibenzoil-L-tartárico (DBTA, L-DBTA) es un derivado quiral de alta pureza del ácido L-tartárico, ampliamente reconocido como un agente de resolución de primer nivel en la síntesis asimétrica y la fabricación farmacéutica. Estructuralmente, consta de una cadena principal de ácido L-tartárico esterificada con dos grupos benzoílo, lo que le confiere una lipofilicidad mejorada y propiedades de cristalización selectiva esenciales para una separación enantiomérica eficiente.

Perfil del producto

Attribute	Specification
Chemical Name	Dibenzoyl-L-tartaric acid
CAS Number	2743-38-6 (anhydrous); 62708-56-9 (monohydrate)
Molecular Formula	C₁₈H₁₄O₈
Molecular Weight	358.30 g/mol
Appearance	White to off-white crystalline powder
Optical Rotation	[α]D²⁰ +136° to +142° (c=1, EtOH)
Purity	≥99.0% (HPLC)
Chiral Purity	Enantiopure (e.e. ≥99%)

Función principal

Como agente de resolución quiral, DBTA opera mediante la formación de sales diastereoméricas. Cuando reacciona con aminas racémicas, se empareja selectivamente con un enantiómero para formar una sal diastereomérica de diferente solubilidad, lo que permite una fácil cristalización fraccionada y el posterior aislamiento del enantiómero deseado. Esta metodología de resolución clásica sigue siendo indispensable en la producción a escala industrial de ingredientes farmacéuticos activos (API) de un solo enantiómero.

Ventajas clave

Selectividad superior: Los voluminosos sustituyentes dibenzoilo mejoran la discriminación estérica entre enantiómeros, mejorando la eficiencia de resolución en comparación con el ácido tartárico no sustituido.
Amplio alcance de sustrato: eficaz para aminas primarias, secundarias y terciarias, así como aminoalcoholes y alcaloides.
Escalabilidad del proceso: Compatible con procesos de cristalización continuos y por lotes; Fácilmente reciclable mediante tratamiento ácido-base.
Cumplimiento normativo: Fabricado bajo las normas ISO/GMP; respaldado por documentación completa de COA y DMF.

Aplicaciones primarias

Sector	Application
Pharmaceutical Industry	Resolution of chiral amine intermediates for APIs (e.g., antihistamines, antihypertensives, antibiotics)
Agrochemicals	Enantioselective synthesis of chiral pesticides and herbicides
Fine Chemicals	Production of enantiopure building blocks for asymmetric catalysis
Analytical Chemistry	Chiral derivatizing agent for chromatographic enantiomeric excess determination

Grados disponibles

Grado quiral: grado enantiopuro estándar para aplicaciones de resolución general
Grado de reactivo ACS: Cumple con las especificaciones de la Sociedad Química Estadounidense en cuanto a rigor analítico
Grado farmacéutico: Cumple con GMP con trazabilidad completa y documentación regulatoria

Manipulación y almacenamiento

Almacenar en un recipiente herméticamente cerrado bajo atmósfera inerte a 2-8°C. Proteger de la humedad y la luz directa. La forma monohidrato ofrece una estabilidad mejorada para el almacenamiento a largo plazo; el grado anhidro requiere un estricto control de la humedad.

Seguro de calidad

Cada lote va acompañado de un Certificado de análisis (COA) que detalla la pureza del HPLC, la rotación óptica, el contenido de humedad y el exceso enantiomérico. Las especificaciones personalizadas y las cantidades al por mayor están disponibles a pedido.

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